Jimmy Stewart, ktorého si ľudia často mýlili s hollywoodskym hercom, nositeľom rovnakého mena, vlastne prvý priviedol svojho mladšieho brata Jackieho k pretekaniu. Sám podľahol vášni ku rýchlym kolesám a automobilovým súťažiam a v roku 1953 sa zúčastnil jedinej grandprix v rámci F1, domácej VC Veľkej Británie.
Štartoval s vozom Ecurie Ecosse a do pretekov vyrážal z 15. pozície, pričom sitom kvalifikácie prešlo až 29 účastníkov. Stewartovi sa v priebehu veľkej ceny darilo, najvyššie sa vyšplhal na 6. priečku, až kým v 79.kole /z plánovaných 90-tich/ nezvládol riadenie svojho voza, pričom následne vyletel z trate. Viac si už v majstrovstvách F1 nezajazdil, hoci ešte pred svojou premiérou v Silverstone absolvoval niekoľko mimomajstrovských podujatí, ktorých výsledky sa nezapočítavalí do celkového hodnotenia.
Aby sme boli presní, Stewartova kariéra sa rozbehla ešte v Healey Silverstone roku 1951, kedy sa zúčastnil pretekov do vrchu, pričom si počínal naozaj dobre. Onedlho prejavil záujem o jeho služby David Murray a počas rokov, ktoré nasledovali riadil jeho Jaguáry typu C a XK120. Neskôr sa pre Jimmyho otvorili dvere do Formule 2, kde debutoval s Connaughtom a čoskoro nasledovala už spomínaná krátka kapitola s "efjednotkou. Od roku 1954 sa snažil budovať dobré meno v dvadsaťštyrihodinovke v Le Mans, na ktorú nastúpil s Aston Martinom. Preteky pre neho nedopadli dobre. Nešťastne havaroval, pričom vypadol z voza a škaredo si poranil svoje plece. Po uzdravení dlho doma neobsedel a už nasledujúci rok skúšal šťastie na nebezpečnom Nurburgringu. Opäť raz potvrdil povesť hazardéra a smoliara v jednej osobe, pretože absolvoval hrozivú nehodu. Celých 10 minút ostal uväznený pod vlastným autom! Po vyslobodení sa ozvali opätovné problémy s plecom, ktoré si predtým poranil a rozhodol sa, že nastal čas pre odchod zo scény motoršportu.
Svoju veľkú rolu odohral o niekoľko rokov neskôr. Jeho dobrý priateľ Ken Tyrrell sa obzeral po vhodnom pilotovi, ktorý by dosahoval úspechy vo Formule 3 a vtedy mu Jimmy Stewart odporučil svojho mladšieho, talentovaného brata Jackieho. Tyrrell dal na Stewartovu radu a ďalej už vieme, ako príbeh pokračoval a ako napokon skončil. Sir Jackie Stewart neskôr úspešne prerazil v "efjednotke" a rovnako ako sir Jack Brabham. Niki Lauda, Nelson Piquet, či Ayrton Senna zaknihoval tri majstrovské tituly... "
