Hill byl jedním z prvních Michaelových velkých soupeřů, s nímž od poloviny 90. let dokonce zápolil o titul mistra světa. Němec se radoval z vítězství v letech 1994 a 1995, pak přestoupil do Ferrari, kde se chvíli trápili. Hill na Williamsu se tak radoval z prvenství v sezóně 1996.
Ten se nyní obává, že Schumacherovo nadšení z návratu se může vytratit po začátku dlouhé sezóny a že se mohou brzy vyrojit spekulace o opětovném konci jeho kariéry.
"Duševně s tím jednou musíte jednou seknout, je jen otázkou kdy - i když se vracíte a užíváte si to. V určité části sezóny to začne být velmi těžké i nepříjemné, s čímž vám mohou na mysli vytanout vzpomínky na to, co bylo hlavním důvodem, že jste odešli. Uvidíme. Sezóna je dlouhá a tvrdě otestuje Michealovy schopnosti," popisuje své dojmy Hill.
Přesto si myslí, že na trati bude silný a bude s ním třeba počítat - byť bude nejstarším pilotem startovního pole: "Čtyřicet jedna - to už bezpochyby směřujete "z kopce," ale zde hovoříme o velmi mimořádné osobnosti a někom, kdo krom závodění v životě nic jiného nedělal, což mu samozřejmě chybělo. Nyní se chopil jedinečné příležitosti přidat další zářez v podobě mistra světa."
Hillovi bylo 39 let, když v roce 1999 pověsil závodění ve Formuli jedna na pověstný hřebík. Od té doby se tu a tam účastní historických závodů (např. Goodwood Revival). Stal se také prezidentem Britského klubu závodních pilotů (BRDC), jenž mimochodem vlastní i okruh v Silverstone. Aktivně podporuje závodní kariéru svého 18letého syna Joshe, který nyní jezdí ve Formuli Ford.